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炔烃+叠氮“点击化学”(Click chemistry)试剂

1228 人阅读发布时间:2021-03-25 11:31

相信各位化学儿们对于“点击化学"这个名词肯定是不陌生的,“点击化学"(“Click chemistry")是2001年美国诺贝尔化学奖获得者、史格堡研究院(Skaggs institute)化学生物研究所的研究员贝瑞夏普利斯(K. Barry Sharpless)发展出一种新技术,其所具有的高效和高控制性,在化学合成领域掀起了一场风暴,成为目前国际医药领域吸引人的发展方向,被业界认为是未来加快新药研发有效的技术之一。

 

新闻图片1

 

“点击化学"的基本思想就是利用碳-杂原子成键反应快速实现分子多样性,一般由叠氮化物(azide)和炔烃(alkyne)作用形共价键,具有高效稳定,高特异性等优点。反应不受PH影响,能在常温条件下的水中进行,甚至能在活细胞中进行。

 

点击化学

 

其作为一种基础技术,特点是具有化学选择性高,产率高,反应速度快,易于形成强有力的化学键等特点。

 

一、反应类型

点击化学主要就是包括以下四种反应

( a) 端炔基与叠氮的环加成反应

( b) 环炔基与叠氮的环加成反应

( c) 非醇醛羰基化合物的缩合反应

( d) 巯基与碳碳多键的加成反应

 

二、根据引入基团的种类,点击化学试剂可以分为以下几种:

 

1、叠氮修饰试剂

 

非荧光叠氮化物 货号及结构式 用途
AmdU(5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷) B1540

AmdU(5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷)

叠氮基甲基脱氧尿苷(AmdU)是一种含有叠氮化物的核苷,可通过细胞聚合酶掺入新生DNA中。随后可以用炔烃或环炔烃修饰以此方式连接到DNA的叠氮基团。
叠氮化物-PEG2-醛

叠氮化物-PEG2-醛

具有叠氮基和脂族醛部分的连接基。
叠氮化物-PEG3-OH 1742-1g

叠氮化物-PEG3-OH

叠氮化物PEG3 OH是一种双官能分子,具有叠氮基,伯醇和介于两者之间的亲水性连接基。
生物素PEG3叠氮化物 C3730

生物素PEG3叠氮化物

叠氮化生物素亲和探针可利用生物素进行点击化学标记。
氯-PEG3-叠氮化物 2106-1g

氯-PEG3-叠氮化物

氯-PEG3-叠氮化物是带有反应性氯化物的异双功能连接子,用于各种亲核基团的烷基化
碘-PEG3-叠氮化物 2163-1g

碘-PEG3-叠氮化物

碘-PEG3-叠氮化物包含高反应性的碘化物官能团,其可以使各种以C-,O-,N-,S-为中心的亲核试剂和其他亲核试剂烷基化。

 

2、炔基修饰试剂

 

非荧光炔烃 货号 用途
生物素炔烃 C37B0

生物素炔烃

生物素炔烃是一种反应性亲和标记,可以通过点击化学(Click Chemistry)附着到生物分子上。
DBCO NHS酯 34720

DBCO NHS酯

偶氮苯并环辛炔(DBCO,ADIBO)试剂,用于应变促进的无铜Click化学
(spAAC)。该试剂具有NHS酯功能,可将环辛炔连接到各种分子上。

 

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新闻图片2

 

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